Thị trấn Vĩnh Lộc được hình thành trên cơ sở đất của làng Cao Mật, làng Nhân Lộ, làng Giáng (xã Vĩnh Thành), đất của làng Phương Giai (xã Vĩnh Tiến) và đất của làng Bái Xuân, làng Đồng Minh (xã Vĩnh Phúc). Theo các nghiên cứu khảo cổ học, mảnh đất Vĩnh Lộc từ xa xưa đã có dấu chân định cư của con người. Thông qua việc khai quật di chỉ Đa Bút (xã Vĩnh Tân), các nhà khoa học chứng minh cư dân thời nguyên thủy từng sinh sống ở khu vực này. Những di vật khai quật được từ di tích Phà Công (giáp ranh giữa xã Vĩnh Thành và xã Vĩnh Khang) cũng chứng tỏ cách đây hàng nghìn năm đã có con người sinh sống trên mảnh đất này. Thị trấn Vĩnh Lộc ngày nay thuộc huyện Vĩnh Lộc. Thời Bắc thuộc, huyện Vĩnh Lộc thuộc huyện Tư Phố, quận Cửu Chân. Đến thời Tùy - Đường, huyện Vĩnh Lộc cùng với các huyện Thạch Thành, Hà Trung lập thành huyện Nhật Nam, quận Ái Châu. Đến thời Lý - Trần, toàn bộ vùng đất của huyện Vĩnh Lộc ngày nay cùng với một số xã của huyện Hà Trung được thành lập huyện Vĩnh Ninh, thuộc thị trấn Thanh Đô.
Đến thời Tây Sơn, huyện Vĩnh Ninh đổi thành huyện Vĩnh Lộc. Từ đây, tên gọi huyện Vĩnh Lộc chính thức ra đời. Năm Minh Mệnh thứ 16 (năm 1835), 4 huyện Vĩnh Lộc, Cẩm Thủy, Thạch Thành, Quảng Địa1 được sáp nhập thành phủ Quảng Hóa, sở lỵ đặt tại Vĩnh Lộc thuộc xã Biện Hạ (nay thuộc xã Vĩnh Minh), sau chuyển về Nhân Lộ (nay thuộc xã Vĩnh Thành, huyện Vĩnh Lộc). Năm 1858, thực dân Pháp xâm lược nước ta, sau hiệp ước Hác-măng và Pa-tơ-nốt, nước ta bị chia cắt thành ba kỳ: Bắc kỳ là xứ bảo hộ, Trung kỳ là xứ nửa bảo hộ, Nam kỳ là xứ thuộc địa. Từ năm 1885-1886, sau khi chiếm xong đất Thanh Hóa, thực dân Pháp bắt đầu mở thêm nhiều con đường mới, đồng thời mở rộng, rải đá, xây cầu bê tông cốt thép ở những tuyến đường cũ để phục vụ mục đích quân sự và công cuộc khai thác của thực dân Pháp. Cùng với các tuyến đường bộ, hệ thống giao thông đường thủy, các bến đò dọc, đò ngang đi qua địa phận huyện Vĩnh Lộc (trong đó có xã Vĩnh Thành) đã góp phần đưa nhiều cư dân từ các vùng miền của đất nước và người Hoa lần lượt về mảnh đất làng Nhân Lộ và làng Cao Mật (thuộc xã Vĩnh Thành) để làm ăn buôn bán. Chỉ trong một thời gian ngắn, Bến Đất (nay là đất làng Nhân Lộ), làng Cao Mật trở thành đầu mối, trung tâm kinh tế của cả huyện Vĩnh Lộc và cả phủ Quảng Hóa. Chợ làng Cao Mật (còn gọi là chợ Giáng) được xây dựng trở thành một trong các chợ lớn nhất của tỉnh. Phố Giáng - con phố nằm dọc bờ sông Mã, ngày đêm nhộn nhịp thuyền bè qua lại cũng trở thành trung tâm buôn bán lớn của tỉnh Thanh Hóa, giữa phố Giáng, chợ Cao Mật với các huyện lân cận, tỉnh lỵ và một số tỉnh như Nam Định, Hà Nội, Hải Phòng. Hàng hóa chủ yếu là các loại nông sản, lâm sản, hải sản và tạp hóa công nghệ phẩm. Phố Giáng khi đó nổi tiếng với những cửa hiệu buôn bán lớn của người Hoa như hiệu Đông Mỹ, Thuận Phát, Tấn Hưng, Phúc Thái, Thành Lợi, Nguyễn Trọng Bích. Sau năm 1910, người Pháp làm con đường đi lại nối liền các huyện Vĩnh Lộc - Cẩm Thủy - Mường Lát - Quan Sơn. Cuối năm 1920, trên địa bàn huyện Vĩnh Lộc đã có 3 tuyến tỉnh lộ: tỉnh lỵ Thanh Hóa - huyện Vĩnh Lộc (đi qua xã Vĩnh Thành) - huyện Cẩm Thủy; tỉnh lộ 1 từ Bỉm Sơn - Vĩnh Lộc và tỉnh lộ 2 từ Hà Trung - Vĩnh Lộc, trong đó tuyến đường từ tỉnh lỵ Thanh Hóa tới huyện Cẩm Thủy đã được rải đá, rất thuận tiện cho việc đi lại của nhân dân.
Đến năm 1937, Pháp làm đoạn đường từ cổng chùa Thông - qua cánh đồng của làng Thọ Vực, làng Hà Lương, làng Giáng, làng Nhân Lộ (xã Vĩnh Thành), qua làng Bái Xuân (xã Vĩnh Phúc) lên làng Xuân Giai (xã Vĩnh Tiến) và đi vào giữa Thành Nhà Hồ để lên huyện Cẩm Thủy. Những con đường này đã tạo điều kiện thuận lợi để huyện Vĩnh Lộc nói chung và các xã nằm dọc các tuyến đường có điều kiện giao thương buôn bán. Nhân dân từ các nơi tập trung về các khu vực này để buôn bán ngày càng nhiều. Năm 1913, chính quyền Pháp mở Trường Tiểu học Pháp - Việt phủ Quảng Hóa đặt tại làng Cao Mật (xã Vĩnh Thành)1. Đây là trường phủ nên học sinh của các huyện Vĩnh Lộc, Thạch Thành, Cẩm Thủy, Yên Định đều tới đây học. Trước Cách mạng tháng Tám năm 1945, sở lỵ của phủ Quảng Hóa chủ yếu đóng tại làng Nhân Lộ. Sách Đại Nam nhất thống chí còn ghi rõ: Sở lỵ phủ Quảng Hóa là thành đất, chu vi 80 trượng linh, mở rộng hai cửa, hào rộng 2 trượng. Sau tháng 8-1945, huyện Vĩnh Lộc đã xây dựng các dãy nhà tranh tre nứa lá, sau này có xây dựng nhà ngói làm trụ sở các cơ quan Huyện ủy, Ủy ban hành chính huyện trong khu thành đất sở lỵ phủ Quảng Hóa xưa. Về sau, khi có điều kiện, các cơ quan Huyện ủy, Ủy ban hành chính huyện mới xây dựng trụ sở ở địa điểm khác. Cuối năm 1946, thực dân Pháp tăng cường khiêu khích và lấn chiếm, mở nhiều cuộc tấn công vào các thành phố lớn của ta. Năm 1948, thực dân Pháp mở rộng chiến tranh và tổ chức càn quét vùng đồng bằng Bắc Bộ. Một số cơ quan và một bộ phận đồng bào Liên khu III (chủ yếu là đồng bào các tỉnh Nam Định, Hưng Yên) đã tản cư vào Vĩnh Lộc (chủ yếu ở xã Vĩnh Thành, Vĩnh Phúc). Ở xã Vĩnh Thành, lúc đầu đồng bào tản cư đến ở làng Hà Lương và ở phố cũ (phố Giáng), sau do đồng bào tản cư làm nghề buôn bán và nghề thủ công tăng nhanh nên phải tản ra làm nhà theo dọc tỉnh lộ từ cầu Mư về đến đền Tam Tổng, xuống đến ngã ba làng Bái Xuân (xã Vĩnh Phúc). Phố Mới được hình thành và thuộc địa phận của 2 xã: Vĩnh Thành và Vĩnh Phúc. Do nguyện vọng của đồng bào tản cư và được huyện chấp nhận, Phố Mới được giao cho xã Vĩnh Thành quản lý. Trong những năm kháng chiến chống thực dân Pháp, số gia đình tản cư đến Phố Mới ngày một đông. Năm 1949, mới có 40 hộ với 140 nhân khẩu, đến năm 1952 lên tới 214 hộ với 750 nhân khẩu, chiếm 29% số hộ và 20% số khẩu của xã Vĩnh Thành. Phố Mới là địa điểm buôn bán nhộn nhịp, đông vui suốt cả ngày đêm để phục vụ đồng bào, các đơn vị bộ đội và các đơn vị dân công. Được chính quyền và nhân dân địa phương giúp đỡ tạo mọi điều kiện để làm ăn sinh sống, đồng bào tản cư đã cùng nhân dân sở tại tham gia xây dựng đời sống mới, tham gia kháng chiến và ủng hộ kháng chiến. Năm 1954, sau ngày hòa bình ở miền Bắc được hai tháng thì đa số đồng bào tản cư ở Phố Mới đều trở về quê cũ làm ăn, sinh sống. Tháng 9-1977, huyện Vĩnh Lộc và huyện Thạch Thành sáp nhập lấy tên là huyện Vĩnh Thạch, trụ sở đóng tại khu vực núi Chè, xã Vĩnh Thành. Ngày 14-9-1982, Hội đồng Bộ trưởng có Quyết định tách huyện Vĩnh Thạch thành hai huyện như cũ là Vĩnh Lộc và Thạch Thành. Sau khi chia tách huyện, từ năm 1985, Ban Chấp hành Đảng bộ huyện Vĩnh Lộc khóa XVII đã có chủ trương về việc quy hoạch xây dựng đơn vị hành chính thị trấn Vĩnh Lộc. Bản quy hoạch thị trấn Vĩnh Lộc lần đầu tiên được xây dựng vào năm 1985. Tuy nhiên, tại thời điểm đó, các tiêu chí về diện tích đất đai, dân số… chưa đủ điều kiện để thành lập thị trấn. Quá trình thực hiện công cuộc đổi mới đất nước, yêu cầu về việc thành lập thị trấn để trở thành một trung tâm hành chính - kinh tế - văn hóa - xã hội ở huyện là rất cần thiết. Từ đầu năm 1991, Ban Chấp hành Đảng bộ huyện Vĩnh Lộc khóa XX đã có chủ trương xúc tiến công tác quy hoạch để thành lập đơn vị hành chính thị trấn thuộc huyện. Sau đó, Ủy ban nhân dân huyện lập tờ trình đề nghị Ủy ban nhân dân tỉnh và Chính phủ đồng ý cho huyện Vĩnh Lộc thành lập đơn vị hành chính thị trấn. Sau khi hội đủ các điều kiện, ngày 28-1-1992, Hội đồng Bộ trưởng (nay là Chính Phủ) ra Quyết định số 49/1992/QĐ-TCCP về việc thành lập thị trấn Vĩnh Lộc, huyện Vĩnh Lộc, tỉnh Thanh Hóa trên cơ sở chuyển một phần diện tích đất đai và dân số của xã Vĩnh Thành, Vĩnh Phúc, Vĩnh Tiến với tổng diện tích là 82,49ha và gần 2.000 nhân khẩu. Tháng 4-1992, Ban Thường vụ Huyện ủy đã ra quyết định thành lập Ban Chấp hành Đảng bộ thị trấn lâm thời. Ngày 19-5-1992, nhân dịp kỷ niệm 102 năm ngày sinh Chủ tịch Hồ Chí Minh, Ủy ban nhân dân huyện Vĩnh Lộc đã tổ chức trọng thể Lễ ra mắt đơn vị hành chính thị trấn Vĩnh Lộc thuộc huyện Vĩnh Lộc, tỉnh Thanh Hóa. Thị trấn có 3 khu phố: khu phố 1 có diện tích đất tự nhiên là 29ha; khu phố 2 có diện tích đất tự nhiên là 21ha; khu phố 3 có diện tích đất tự nhiên là 32,49ha. Thị trấn Vĩnh Lộc chưa có tên phố và tên đường phố, thị trấn có 2 tuyến phố chính: một phố thuộc quốc lộ 45 và một phố thuộc quốc lộ 217, các đường nhánh ở các khu phố được ghi theo số thứ tự. Tính đến tháng 1-2017, Đảng bộ thị trấn Vĩnh Lộc có 250 đảng viên, sinh hoạt trong 5 chi bộ (3 chi bộ khu phố, 1 chi bộ trường tiểu học, 1 chi bộ trường Mầm non).
Thực hiện theo Nghị quyết số 786/NQ-UBTVQH14 ngày 16/10/2019 của Ủy ban Thường vụ Quốc hội về việc sắp xếp các đơn vị hành chính cấp xã thuộc tỉnh Thanh Hóa. Ngày 01/12/2019, thị trấn Vĩnh Lộc được thành lập trên cơ sở nhập toàn bộ diện tích và dân số của xã Vĩnh Thành vào thị trấn Vĩnh Lộc. Trước khi sáp nhập, xã Vĩnh Thành đã được công nhận xã Nông thôn mới nâng cao, thị trấn Vĩnh Lộc (cũ) đã được công nhận thị trấn đạt chuẩn văn minh đô thị. Đến nay, Thị trấn Vĩnh Lộc là một trong 13 đơn vị hành chính của huyện Vĩnh Lộc, có vị trí địa lý trải dọc hai bên trục đường Quốc lộ 45 và 217, cách thành phố Thanh Hóa 45km về phía Tây bắc, cách Thành Nhà Hồ 1km về phía Nam; Phía Bắc giáp xã Vĩnh Tiến, xã Vĩnh Long; phía Nam giáp xã Ninh Khang; phía Tây giáp xã Quý Lộc, huyện Yên Định; Phía Đông giáp xã Vĩnh Phúc, xã Vĩnh Hòa. Đây là đơn vị trung tâm kinh tế, hành chính, văn hóa, quốc phòng – an ninh của huyện Vĩnh Lộc. Hiện nay thị trấn Vĩnh Lộc có diện tích tự nhiên là 540,94 ha, chia thành 07 thôn, 03 khu phố với 2.508 hộ = 8.126 nhân khẩu.
Thị trấn Vĩnh Lộc là trung tâm kinh tế- chính trị - hành chính của huyện luôn nhận được sự quan tâm lãnh đạo, chỉ đạo của Huyện uỷ, HĐND, UBND, sự hướng dẫn về chuyên môn nghiệp vụ của các phòng ban chuyên môn, đơn vị sự nghiệp cấp huyện; cùng với sự đồng thuận quyết tâm cao của Đảng bộ, chính quyền và nhân dân trong toàn thị trấn với mục tiêu xây dựng thị trấn đạt chuẩn văn minh đô thị. Nhân dân trên địa bàn thị trấn nhìn chung có trình độ dân trí, điều kiện kinh tế thuận lợi, mọi hoạt động đưa ra đều được nhân dân đồng tình hưởng ứng. Nhờ đó thị trấn Vĩnh Lộc đã có bước chuyển mình rõ nét, kinh tế - xã hội trên địa bàn có sự tăng trưởng đáng kể; bộ mặt thị trấn Vĩnh Lộc có nhiều thay đổi tích cực; văn hóa - xã hội có những chuyển biến rõ rệt; quốc phòng- an ninh tiếp tục được giữ vững, ổn định; đời sống nhân dân được cải thiện về mọi mặt; hệ thống chính trị hoạt động ngày càng hiệu quả. Khối đại đoàn kết toàn dân ngày càng vững chắc, nhân dân tin tưởng vào sự lãnh đạo của Đảng, quản lý, điều hành của Chính quyền địa phương